脱社畜ロードマップ

会社を辞める前にやるべき7つのステップ【20代〜30代向け】

7つのステップのロードマップ

「もう限界かもしれない」
毎朝の満員電車、意味のない会議、上司の顔色をうかがう日々。
20代、30代という大切な時間を「会社のためだけ」に使っている現実に、うすうす気づいてはいるものの、辞める勇気が出ない――そんなあなたに読んでほしい内容です。

でも、大丈夫。
会社を辞めるのは“危険な賭け”ではなく、“準備すればできる戦略”です。

このブログでは、会社を辞めたいと感じたときに、焦らず冷静に「本当にやるべき準備」を進めるための7つのステップを、ひとつずつ丁寧に紹介していきます。

「辞めたいけど辞められない」と苦しむ毎日に、終止符を。
このステップを踏めば、あなたの人生は“会社のもの”ではなく、“自分のもの”に戻ります。

なぜ“辞めたいのに辞められない”のか?【心のブレーキを分析】

悩む男性

「もうこんな生活、続けたくない…」
そう思いながらも、会社を辞めることに踏み出せないのは、あなたが“弱いから”ではありません。これは、多くの人が持つ「心のブレーキ」のせいなのです。

では、どんなブレーキが存在しているのか?具体的に見ていきましょう。

① 経済的不安:「収入がゼロになったらどうしよう…」

もっとも大きなブレーキはこれです。
会社を辞める=毎月の安定した給与が消える、ということ。
それは家賃、食費、保険、スマホ代…すべてに直結します。

特に独身でも一人暮らしだと、「自分一人で生活を支えられるのか?」という不安はリアルです。貯金がない人なら、なおさら踏み出しづらくなるのは当然です。


② 周囲の目・家族の反対:「親にどう言おう…」

あなたが辞めたくても、親やパートナーは「せっかく入った会社なのに…」と言うかもしれません。
日本社会ではいまだに“正社員=安定”という価値観が根強いため、「辞める=人生終了」みたいな扱いを受けることも。

でも本当にそうでしょうか?
その“安定”は、あなたの心や人生の時間を犠牲にしてまで守るべきものでしょうか?


③ 自信の欠如:「自分にできることなんてない…」

会社の外に出たら、何もできないのでは?
スキルがない、資格がない、実績もない――。
そう思い込んでしまっている人は非常に多いです。

しかし、実は「会社でやってきた経験」は、思っている以上に武器になります。
この後のステップで、それを“どう活かすか”も紹介していきます。


④ 未来の見通しが立たない:「辞めた後、どう生きていくの?」

辞めた後の世界が見えないから、不安になるのは当然です。
それは暗闇の中を歩くようなもの。

ですが、ちゃんと地図を持てば、暗闇も怖くありません。
この記事がその「地図」になります。

会社を辞める前にやるべき7つのステップ【全体マップ】

会社を辞める決断は、人生のターニングポイントです。
その分、勢いだけでは失敗します。

重要なのは、「ちゃんと準備してから辞める」こと。
以下の7ステップを実行すれば、辞めた後に焦ることなく、次のステージへと進むことができます。


🔸 ステップ①:生活費の見直し&6ヶ月分の資金確保

→ 固定費の削減と“生活防衛資金”の確保。まずはお金の不安を潰す。

🔸 ステップ②:副業スタート&収益の実績化

→ 副業で小さく稼ぐ経験を積み、辞めた後の生活のベースを作る。

🔸 ステップ③:退職スケジュールと「伝え方」戦略

→ 退職タイミングを見極めつつ、社内の人間関係を壊さず去る方法。

🔸 ステップ④:健康保険・住民税・年金など手続き準備

→ 「辞めた後に困る手続き系」を事前に学び、安心して辞められる体制に。

🔸 ステップ⑤:メンタルの安定&習慣の再設計

→ 自由な働き方に対応するための「心と時間の土台」を作る。

🔸 ステップ⑥:相談できる仲間・コミュニティを見つける

→ 孤独や不安に陥らないために、“共に走れる仲間”を持つ。

🔸 ステップ⑦:退職日〜翌日までにやるべきことチェックリスト

→ 辞めてから“迷子”にならないようにする、最後の確認ポイント。


これから1つずつ詳しく解説していきます。

ステップ①:生活費の見直し&6ヶ月分の資金確保

生活費の見直し
電卓とお金

会社を辞めるうえで最も重要なのは、“お金の不安”を消すことです。
ここを軽視して勢いだけで辞めてしまうと、後悔や焦りが待っています。


💰 なぜ6ヶ月分の生活費が必要なのか?

フリーランスや無職期間に突入すると、収入が安定するまで数ヶ月かかることが珍しくありません。
その間、家賃・光熱費・通信費・食費などは容赦なくかかり続けます。

最低でも以下の金額を目安に計算してみましょう。

例:月の生活費が15万円 → 15万円 × 6ヶ月 = 90万円

この「生活防衛資金」を口座に確保しておくことで、精神的余裕も得られます。


🔍 固定費の見直しポイント

会社員時代に「余裕があるから」と使っていたお金を、一度棚卸ししましょう。

  • 家賃:高すぎるなら引越しも検討
  • スマホ代:格安SIMに乗り換え(例:mineo, IIJmio)
  • サブスク:Netflix、Spotify、課金アプリ…本当に必要?
  • 保険:過剰な民間保険は見直しを(国保で十分なことも)

月に2〜3万円の節約でも、半年で十数万円の違いが生まれます。


💡 ポイント:お金=“自由時間の燃料”

生活費を下げることは、「自由に使える時間を増やす」ことでもあります。
フリーランスで稼げるまでの“燃料”として、まずはお金の安心感を手に入れましょう。

ステップ②:副業スタート&収益の実績化

副業をする男性

退職を現実のものにするには、「会社に依存しないお金を生む力」が必要です。
その第一歩が、副業による収益化の体験です。


✅ なぜ副業は辞める前に始めるべきなのか?

  • 辞めたあとに“ゼロから収益”は精神的にかなりキツい
  • 会社員という「本業収入」がある間にリスクを取れる
  • 成功・失敗を繰り返しても、生活に影響しない

副業は「失敗してもいい練習台」。だからこそ、会社にいる間にスタートするのが最適です。


🛠 会社員におすすめの副業ジャンル

ジャンル特徴難易度
Webライター案件が豊富/始めやすい低〜中
ブログ資産になる/時間はかかる中〜高
動画編集需要大/単価高い
せどり・物販すぐ収益化しやすい
スキル販売(ココナラ等)経験を商品化

※「ブログ」や「ライター」は、辞めた後もそのまま武器になります。


💡 月3万円を目標にする理由

いきなり10万、20万円を狙うのではなく、
まずは「月3万円」というリアルで達成可能な数字を狙いましょう。

  • 金額以上に「自分の力で稼げた」経験が、退職後の自信につながる
  • 3万円あれば、生活費の一部がまかなえる=精神安定

🧩 本気でやるなら“時間の使い方”を見直す

副業が続かない最大の理由は「時間がない」ではなく「時間の優先順位が決まってない」こと。
通勤中・昼休み・帰宅後の1時間でもいい。とにかく毎日手を動かすことが重要です。

ステップ③:退職スケジュールと「伝え方」戦略

退職の相談

退職は「言うタイミング」と「伝え方」で、すべてが変わります。
円満に辞めるためには、計画と配慮のある段取りが必要です。


📅 退職までのスケジュール例(逆算式)

時期やること
3ヶ月前副業・資金状況を確認/退職時期を決定
2ヶ月前上司に相談 → 引き止め対策を想定/退職願の準備
1ヶ月前引き継ぎ資料作成/後任への指導開始
最終週挨拶回り/会社貸与物返却/有給消化

※法律上は「2週間前の通知」で退職可能ですが、現実的には1〜2ヶ月前に相談が円満です。


💬 退職を伝えるベストなフレーズ

「◯月末で退職を考えております。
実は以前から、自分のスキルで働きたいと考えておりました。」

感情的にならず、前向きな理由で伝えることが大切です。
「会社や上司が嫌」という本音があっても、それは飲み込むのが大人の辞め方です。


🚫 NGな伝え方例

  • 「ブラックすぎて無理です!」→ 感情的な対立を招くだけ
  • 「辞めます、今日で」→ 社会人としての信頼を失います
  • 「とにかく辞めたい」→ 計画性がなく、軽く見られる

退職は“最後の仕事”と捉えて、礼儀を守ることで、スムーズな再スタートにつながります。

ステップ④:健康保険・住民税・年金など手続き準備

申請書などの手続き

退職後、もっとも多くの人が「こんなに面倒だったの!?」と驚くのが、公的手続きです。
ここでつまずくと、収入がなくなった直後に“支払い地獄”が襲ってきます。


🏥 健康保険の選択肢

退職後の健康保険には主に3つの選択肢があります。

  1. 国民健康保険(市区町村で加入)
    • フリーランスや無職期間の定番
    • 所得によって保険料が変動(前年の年収が反映)
  2. 任意継続保険(会社の保険を最長2年継続)
    • 条件:2ヶ月以上継続勤務+退職後20日以内に申請
    • 所得が高かった人は国保より高くなる場合あり
  3. 家族の扶養に入る(収入条件あり)
    • 月収8万円未満など制限あり/主婦や独身者限定

💸 住民税は“後払い”で来る

会社員時代は給与から天引きされていた住民税。
辞めたあとは一括で請求される可能性が高く、思ったより負担が大きいです。

例:前年度年収400万円 → 住民税:約20万円(分割 or 一括)

対策:

  • 貯金に組み込んでおく(“辞めた月に請求”もあり得る)
  • 自治体に分割払いを相談するのも可

📅 国民年金の切り替え

退職後14日以内に「国民年金」へ加入手続きを。
ただし収入がない時期は「免除申請」も可能です。

  • 申請しておくと未納ではなく「免除扱い」になり、将来の年金にも反映
  • 収入回復後に「追納」も可能(任意)

💡 まとめ:情報武装で“不安を潰す”

手続きの知識があれば、書類や請求で慌てることはありません。
退職前に「自分に必要な手続き一覧」を作り、役所での時間も効率化しましょう。

ステップ⑤:メンタルの安定&習慣の再設計

リラックスする女性

会社を辞めた直後、多くの人がぶつかるのが「時間はあるのに、何もできない」という状態。
自由なはずなのに不安が押し寄せ、メンタルが乱れたり、生活が乱れたり…。
これを回避するために必要なのが、メンタルの安定と生活習慣の再設計です。


🧠 メンタルが乱れやすい理由

  • 「自分はこの先どうなるのか?」という不安
  • 朝起きる理由がなくなり、昼夜逆転
  • 孤独感、社会との断絶感
  • SNSと他人比較による自己否定

自由=幸せとは限らず、「自分で自分をマネジメントする力」が求められます。


🌅 習慣再設計の3ステップ

① 「朝やること」を固定する

  • 散歩・日記・読書などで“朝型”をキープ
  • 午前中の行動が一日を決める

② タスク管理を見える化する

  • Notionや手帳で「今日やること」を明確化
  • やることがない=不安と無気力の原因

③ “人と話す日”を作る

  • カフェワーク、交流会、オンライン通話など
  • 孤独回避は精神安定の第一歩

💡 「ゆっくり進んでOK」のマインドセット

最初からフル稼働する必要はありません。
大切なのは、「自分で時間をコントロールできている感覚」を取り戻すこと。
焦らず、でも止まらず、自分のリズムを作っていきましょう。

ステップ⑥:相談できる仲間・コミュニティを見つける

コミュニケーションをとる男性

会社を辞めると、それまで当たり前だった「同僚との雑談」「誰かに相談する時間」が一気に消えます。
この“孤独”が、思った以上に精神的なダメージになります。


🧍‍♂️ ひとりで抱え込む危険性

  • 不安や悩みがループして抜け出せなくなる
  • 「自分だけが取り残されている」と感じやすい
  • 行動や決断が遅れ、停滞する

退職直後は特に、“共感できる誰か”がいるだけで前向きになれます。


👥 コミュニティ選びのポイント

種類特徴
オンラインサロン同じ価値観の仲間と交流できる西野亮廣エンタメ研究所、マナブサロンなど
Twitterコミュニティ気軽に情報収集&DMで交流可能「#フリーランス初心者」など活用
作業会/もくもく会一緒に作業するだけで孤独が減るZoom作業会/地域コワーキング
イベント・勉強会新たな人脈&刺激が得られるconnpass/Peatixなどで探す

🧠 人と話すだけで視野が広がる

自分ひとりでは「正解がわからない」「失敗が怖い」と思い込んでしまいますが、
他人と話すだけで「そんな考えもあるんだ」と視点が広がります。

失敗談や成功例をシェアできる環境は、最強の“学び場”でもあるのです。


💡 孤独は行動で減らせる

「誰かとつながる」ことは、行動次第でいくらでも可能です。
まずは勇気を出して、小さなイベントやSNSでの発信から始めてみましょう。

ステップ⑦:退職日〜翌日までにやるべきことチェックリスト

片付けをするサラリーマン

退職の意思を伝え、手続きも完了。
やっと自由だ――と思って気が抜けがちなのが、退職直後です。
でも実は、ここからが新しい人生の“本当のスタートライン”。

だからこそ、辞めたその日〜翌日までに「やっておくべきこと」があります。


✅ チェックリスト項目

□ 会社への返却物の確認

  • 社員証、名刺、PC、スマホ、制服、保険証など
  • 忘れがちな物は「社内の書類」「共有ツールのアカウント」

□ 退職の挨拶メッセージを送る

  • お世話になった同僚・取引先にはメールかLINEで感謝を伝える
  • 「未来の自分の信用」を守る行動

□ 有給消化中の過ごし方を設計する

  • 「だらけない」計画をざっくりでも立てる(読書/副業強化/旅行)

□ 健康保険証の返却&国保申請(必要に応じて)

  • 健康保険証は会社に郵送返却が多い
  • その後、市区町村で国民健康保険に切り替え

□ ハローワークへの失業保険関連の確認(希望者のみ)

  • 「雇用保険受給資格者証」「離職票」の有無を確認
  • 手続きの予約が必要なこともあるので早めに動く

□ 自分への“ねぎらい”を忘れずに

  • 無事に辞めた自分をちゃんと褒めてください
  • 新しい人生を歩む上で、自己肯定感は最大の資産です

💡 スムーズなスタートの鍵は「段取り力」

退職を終えてボーッとしてしまうと、時間だけが過ぎていきます。
逆に、計画的に行動すれば**「会社を辞めて良かった!」という感覚をすぐ味わえます。**

まとめ:辞める準備こそ、人生を取り戻す第一歩

人生を取り戻しガッツポーズをする男性

会社を辞めるという決断は、簡単なことではありません。
けれど、それは「逃げ」ではなく、“自分の人生を取り戻す”ための選択肢のひとつです。

この記事で紹介した7つのステップを、焦らずひとつずつ実行していけば、
あなたは“辞めた後に後悔しない人”になれます。


✅ もう一度、7つのステップをおさらい

  1. 生活費の見直し&6ヶ月分の資金確保
  2. 副業スタート&収益の実績化
  3. 退職スケジュールと「伝え方」戦略
  4. 健康保険・住民税・年金など手続き準備
  5. メンタルの安定&習慣の再設計
  6. 相談できる仲間・コミュニティを見つける
  7. 退職日〜翌日までにやるべきことチェックリスト

人生の選択肢は、本当はもっとたくさんある。
あなたは、ただ「その存在」にまだ気づいていないだけかもしれません。

この記事がその第一歩になることを願って――
自由な働き方への準備、今から始めていきましょう。

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